1. Шон — сын режиссера Лео Пенна и актрисы Айлин Райан.
2. Шон Пенн — брат актера Криса Пенна.
3. Его мать — ирландка-католичка. Отец — еврей, «по одной линии русских, по другой — литовских кровей», как несколько причудливо значится в англоязычных биографиях Пенна. Его бабушка и дедушка держали в Нью-Йорке лавочку еврейской кулинарии.
4. Пенн — экс-супруг Мадонны, с которой они вместе снялись в фильме «Шанхайский сюрприз». Во время послесвадебного обеда, устроенного на лужайке, он пришел в ярость от появления вертолета с папарацци и начал палить в них из ружья.
5. За избиение одного прилипчивого журналиста отсидел в тюрьме один месяц и один день.
6. В 1993 году дом Пенна в Малибу полностью сгорел из-за сильнейшего пожара.
7. В отличие от большинства коллег он критически относится к многим классическим шедеврам кино, считая, например, «Унесенных ветром» средненькой мелодрамой.
8. Для роли невротика-музыканта в «Сладком и гадком» Вуди Аллена он научился виртуозно играть на гитаре.
9. Шон крепко дружит с Микки Рурком и преклоняется перед Марлоном Брандо.
10. 18 октября 2002 года Пенн заплатил 56 000 долларов за публикацию открытого письма к Джорджу Бушу в газете «The Washington Post». В письме, опубликованном на правах рекламы, Пенн подверг критике американскую политику в отношении Ирака.