1. В 1955 году поступил на механический факультет Московского инженерно-строительного института, который оставил после первого семестра.
2. В 1960 году окончил Школу-студию при МХАТ, курс П. В. Массальского.
3. В 1960 — 1962 годах — актер Московского театра имени А. С. Пушкина.
4. В 1962 — 1964 годах -актер Московского театра миниатюр.
5. В 1964 — 1980 годах — актер Театра драмы и комедии на Таганке.
6. В 1981 году был опубликован первый крупный сборник произведений Высоцкого — «Нерв».
7. 25 июля 1980 года, в 4:10 утра, Высоцкий скончался во сне в своей московской квартире; по одной версии причиной смерти явился инфаркт миокарда; по другой — асфиксия, удушье, как следствие чрезмерного применения седативных средств; близкие Владимиру Семёновичу люди сделали всё возможное, чтобы вскрытие не производилось.
8. В 1975 году Высоцкий поселился в кооперативную квартиру на ул. Малой Грузинской, 28. В том же году впервые и в последний раз прижизненно опубликовано стихотворение Высоцкого в литературно-художественном сборнике (День поэзии 1975. М., 1975).
9. В июле 1967 года познакомился с французской актрисой Мариной Влади (Мариной Владимировной Поляковой), ставшей его третьей женой.
10. В 1960 году произошло первое упоминание о Высоцком в центральной печати, в статье Л. Сергеева «Девятнадцать из МХАТ» («Советская культура», 1960, 28 июня).
11. Решение об уходе из Московского инженерно-строительный института было принято в новогоднюю ночь с 1955 на 1956 год: вместе со школьным другом Высоцкого — Игорем Кохановским было решено провести новогоднюю ночь весьма своеобразным манером — за исполнением чертежей, без которых их не допустили бы к сессии; где-то во втором часу ночи чертежи были готовы, но тут Высоцкий встал, и взяв со стола банку с тушью (по другой версии — остатками крепко заваренного кофе), и стал поливать их остатками свой чертёж: «Все. Буду готовиться, есть ещё полгода, попробую вступить в театральный. А это — не моё…»
12. 18 июля 1980 года Высоцкий последний раз появился в своей самой известной роли в Театре на Таганке, в роли Гамлета — одноимённой постановке по Шекспиру.
13. Песни для фильма «Стрелы Робин Гуда» при жизни автора из фильма были изъяты; впервые они прозвучали в кино уже после смерти Высоцкого, в 1983 году, когда часть из них вошла в фильм «Баллада о доблестном рыцаре Айвенго», а в 1997 году в восстановленную редакцию фильма «Стрелы Робин Гуда».
14. 1986 году Высоцкому было посмертно присвоено звание заслуженного артиста РСФСР, а в 1987 за создание образа Жеглова в телевизионном художественном фильме «Место встречи изменить нельзя» и авторское исполнение песен — присуждена Государственная премия СССР; в 1989 году Совет Министров СССР поддержал предложение Советского фонда культуры, Министерства культуры СССР, Мосгорисполкома и общественности о создании музея Владимира Высоцкого в Москве.
15. Вместе с актёрами Театра на Таганке ездил с гастролями за границу — в Болгарию, Венгрию, Югославию (БИТЕФ), Францию, Германию, Польшу. Получив разрешение выехать к жене во Францию с частным визитом сумел также побывать в США.